Fundado no séc. XVI, no seu interior destacam-se os belos azulejos e altar de estilo barroco. Salienta-se, igualmente, o resplendor do Senhor Santo Cristo que ocupa uma capela acompanhado de um valioso tesouro. A vida religiosa do Convento mantém-se.
Pertenceu à Ordem de Santa Clara ou das Clarissas, tendo sido seu patrono o Capitão do Donatário de São Miguel, mais tarde Conde da Ribeira Grande. Foi mandada construir na primeira metade do século XVI.
Ao longo dos séculos esta construção sofreu várias obras de beneficiação, como o frontispício da Igreja, no século XIX. A igreja conventual é uma das mais belas da cidade. Nela sobressai um notável altar de talha dourada e azulejos na capela-mor e no corpo do templo, datados do século XX. No coro baixo, encontram-se algumas campas de religiosas, enquanto que nas paredes há azulejos que retratam a natividade de Maria e a Páscoa de Jesus, assinados por António de Oliveira Bernardes e datados início do século XVIII. Ao fundo deste coro, existe a Capela do Senhor Santo Cristo dos Milagres, de planta octogonal e datada do século XVIII. No altar, num nicho, figura a imagem do Senhor Santo Cristo, com origens lendárias, tendo sido uma oferta do Papa a duas religiosas que foram a Roma pedir autorização para construir um convento na Caloura.
O Papa não só autorizou como também lhes ofereceu a imagem do Ecco Homo no século XVI. No coro alto existe um belo conjunto de altares de diferentes períodos artísticos, datados dos séculos XVIII e XIX, a par de várias imagens da Sagrada Família e de Santos e Santas e ainda o Santo Cristo Pequenino.
No interior da cerca do convento, encontram-se a Ermida de Nossa Senhora da Paz, forrada com azulejos do século XVIII; a cisterna, construção edificada ao nível inferior da cota do terreno, com frontispício de um templo em miniatura. O convento é guardião de um rico e notável tesouro, chamado do Senhor Santo Cristo dos Milagres, datado do século XVIII. É formado por cinco peças de grande aparato: a Cana/Cetro; a Corda; o medalhão, a Coroa de Espinhos e o Resplendor, formando um dos mais belos conjuntos do seu género em Portugal.
